Vawkavysk (Russisch: Волковыск, Volkovysk; Wit-Russisch: Ваўкавыск, Vawkavysk; Pools: Wołkowysk) is een stad in Wit-Rusland in de oblast Hrodna. De stad is tevens de hoofdplaats van het gelijknamige district.
De stad werd voor het eerst vermeld in 1005. In de dertiende eeuw was het de hoofdplaats van een klein prinsendom. Rond 1900 was de helft van de 10.000 inwoners van Joodse komaf. Tussen 1919 en 1939 maakte de stad deel uit van de Tweede Poolse Republiek.
Vawkavysk wordt voor het eerst genoemd in de annalen van Turov in 1005, wat algemeen wordt gezien als het jaar waarin Vawkavysk werd gesticht. Het was in die tijd een verstrekte stad op de grens van de Baltische en Slavische etnische groepen. Vanaf de 12e eeuw was Volkovysk het centrum van een klein prinsdom. Een andere kroniek noemt de stad in 1252.
